Vitamina E no Combate aos Radicais Livres

     A poluição ambiental que está ocorrendo em todo o mundo vem apresentando significante importância no crescente segmento de produtos para o cuidado da pele, como cosméticos que a protegem contra essa poluição.

     Em muitas cidades asiáticas, por exemplo, a poluição extrema já faz parte do dia a dia das pessoas. Esse fato tem aumentado a conscientização do consumidor sobre poluentes ambientais e sua ação sobre a pele.¹

     Na pele, a principal atividade da vitamina E, também conhecida como α-tocoferol, é prevenir o dano produzido por espécies reativas do oxigênio. Esses radicais livres são protagonistas e estão relacionados a estes problemas de pele: queimaduras solares, fotoenvelhecimento e hiperpigmentação. A vitamina E tem potencial para mitigar esses efeitos, pois capta os radicais livres, como hidroxila, oxigênio singleto e superóxidos. Por causa dessas propriedades antioxidantes, o ingrediente vitamina E é usado em uma variedade de cosméticos e em formulações de produtos para cuidado pessoal, como cremes, loções, pomadas e outras formulações para aplicação tópica. O nível de uso recomendado da vitamina E depende do tipo/local de aplicação e varia entre 0,5 e 5,0%.

     Entre os apelos mais populares da vitamina E, podem ser citados:^8,9

     • agente anti-inflamatório;

     • antioxidante;

     • ingrediente biodegradável;

     • promove a cicatrização;

     • agente umectante;

     • produto natural;

     • derivado de plantas/derivado vegetal;

     • protetor da pele.

     Além das propriedades antioxidantes e umectantes da vitamina E, estudos demonstraram que essa vitamina age topicamente protegendo a pele contra os danos da luz UVB.^10,11 Ao ser aplicado topicamente, o α-tocoferol demonstrou que inibe o edema e o eritema causados pela UVB, conferindo FPS 3 à pele após várias aplicações.¹² Esse benefício é atribuído à aparente capacidade de esse ingrediente de, marginalmente, absorver luz, ao mesmo tempo que funciona amenizando os radicais livres e como um antioxidante lipossolúvel.^13,14

     Os ésteres da vitamina E se espalham sobre a pele com muita facilidade e são rapidamente absorvidos, além de conter agradáveis atributos sensoriais. A pele fica brilhante, elástica e não gordurosa. Por não ser uma molécula estranha à pele, esse ingrediente também se integra rapidamente aos lipídios da pele.¹³ Após a aplicação tópica, a vitamina E serve de suporte à matriz lipídica extracelular do estrato córneo, com o qual contribui nas defesas antioxidantes.

     Por ser um dos antioxidantes mais comuns utilizados em produtos cosméticos, a vitamina E é um descritor genérico de qualquer forma de tocoferol ou de tocotrienol, que têm a função de vitamina com propriedades antioxidantes.^5,10,17,18

     O tocoferol é muito encontrado em vegetais e em produtos animais, como gorduras e óleos vegetais, laticínios, carnes, cereais, amendoim, castanhas, nozes, entre outros.

     As fontes naturais dos tocoferóis são girassol, amendoim, gergelim, azeite de oliva, entre outras. Os tocoferóis e seus ésteres são sintetizados por reações químicas e por destilação de óleos vegetais. Quando o nome α-tocoferol é usado com o prefixo d (isto é, d-α-tocoferol), indica que o ingrediente provém de uma fonte natural. Quando o nome α-tocoferol é usado como o prefixo dl (isto é, dl-α-tocoferol), indica que sua obtenção se deu por uma reação química de síntese.⁹

     Os tocoferóis e os tocotrienóis são lipídios anfifílicos que compartilham um anel cromanol substituído; juntos, eles formam a vitamina E. Ambos diferem estruturalmente pela substituição no anel do cromanol polar, ou por uma cadeia lateral fitila, ou por uma cadeia lateral isoprenoide não saturada (geranilgeranil).¹

     Tocoferóis produzidos sinteticamente são comumente misturas racêmicas, ao passo que os tocotrienóis sintéticos podem ter qualquer combinação estereoquímica e geometrias de dupla ligação, ou misturas derivadas.

     Além disso, a vitamina E engloba oito análogos estruturais naturais: quatro tocoferóis (α-, β-, γ- e δ análogos) e quatro trienóis (α-, β-, γ- e δ-análogos), que são determinados pelo número e pela posição dos grupos metila no anel cromanol¹⁹ (ver Figura 1, que mostra a estrutura química de cada forma).

     O tocoferol é rapidamente oxidado após ser exposto às condições atmosféricas ou à luz, mas sua propensão à oxidação varia entre os análogos α-, β-, γ- e δ- por causa de diferenças no potencial de sua oxidação e na sua reatividade com o oxigênio molecular.⁹ A maioria das preparações tópicas com tocoferol está disponível na forma de ésteres, como o acetato de tocoferila, porque há preocupação em relação à estabilidade dos tocoferóis.^20,21 Outros ésteres citados são o linoleato, o nicotinato, o succinato de tocoferol, entre outros. A conversão desses ésteres para tocoferol, a sua forma mais bioativa, é necessária para que se tenha uma ação direcionada. A taxa de hidrólise do éster é a etapa limitante da bioatividade da vitamina E.

     O α-tocoferol e seus ésteres são lipossolúveis e são óleos viscosos incolores ou amarelo-pálidos. São facilmente solúveis em etanol, clorofórmio e acetona, mas insolúveis em água. São tipicamente armazenados em temperaturas entre 15-25oC em atmosfera de gás inerte, e são sensíveis ao ar e à luz.

     A síntese dos tocoferóis e de seus ésteres usa a condensação tipo Friedel-Crafts de 2,3,5-trimetil-hidroquinona com isofitol sintético em um solvente inerte (por exemplo, benzeno ou hexano) com um catalisador ácido (como cloreto de zinco, trifluoreto de boro ou ácido ortobórico/ácido oxálico), para criar o α-tocoferol (Figura 2).⁵ O acetato, o linoleato/oleato e o nicotinato de tocoferila são preparados por esterificação do tocoferol com o ácido correspondente.

     Os tocoferóis e outras formas naturais da vitamina E também podem ser extraídos de produtos e subprodutos do refino do óleo bruto de palma (Figura 3).²² Essa extração pode ser realizada de várias maneiras. A extração por meio de solventes é a mais utilizada, assim como a extração com líquidos orgânicos, como álcoois de cadeias curtas, também é muito usada. Contudo, por causa da demanda por alta pureza e por baixos custos, é dada preferência ao uso de solventes com menor impacto na saúde e no meio ambiente.

     Como uma alternativa, a extração com fluido supercrítico (EFSC) usa um gás como solvente e opera em seu ponto crítico. Geralmente, usa-se o dióxido de carbono nesse tipo de extração. A EFSC para a obtenção da vitamina E vem sendo realizada com materiais como destilado desodorizado de óleo de soja, destilado desodorizado de óleo de semente de colza, óleo desodorizado de semente de girassol e óleo de palma (azeite de dendê).²²

     A destilação molecular é outra forma de extrair a vitamina E, e de reduzir preocupações com a toxicidade associada à extração por meio de solventes. A destilação molecular é um processo de separação, que se baseia em diferenças entre pesos moleculares e é realizada a vácuo. Pode ser realizada em temperaturas muito baixas, o que reduz seu potencial de causar danos ao material extraído.²²

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Publicado originalmente em inglês, Cosmetics & Toiletries 134(5):42-46, 2019